1961年冬天，吉米·格里夫斯刚刚现身白鹿巷的球迷面前，在这里的首场比赛他用一场帽子戏法帮助热刺5-0战胜布莱克浦。这三粒进球也是格里夫斯266粒俱乐部进球的开始，也让他成为热刺队史上最优秀的射手。这代表了在意甲的AC米兰经历了动荡岁月后，格里夫斯以光荣的方式重回英式足球。
在成为受球迷喜爱的17号之前，格里夫斯已经在伦敦西部的切尔西展示了特殊的进球才能。17岁时，格里夫斯就在斯坦福桥上演了职业生涯首秀，他嗅觉机敏、射门果敢同时还有着出众的速度和轻松盘带过掉对手的本领，在这里他取得了132粒进球。同时，他还是俱乐部那些赛季的队内最佳射手，包括1960/61赛季打进了令人咋舌的43粒进球。
格里夫斯现象级的进球为他带来了广泛的赞誉和英格兰国家队的征召，但是当时切尔西却在苦苦挣扎保持在联赛顶级行列，这位前锋渴望的荣誉和奖杯一直与他无缘。1960/61赛季的亮眼表现后，格里夫斯感到是时候离开斯坦福桥，并寻找能为他带来奖杯的新挑战了。当时的双冠王托特纳姆清楚的表明了他们的意向，但是切尔西拒绝将其出售给联赛劲敌。
格里夫斯作为罕见天才前锋的名声早已传遍欧洲，在1961年的夏天AC米兰迅速采取了行动，确保格里夫斯能够来到圣西罗效力。这支意大利豪门派出了他们的谈判代表，Gigi Peronace，一位后来被格里夫斯形容为“看起来像《教父》中的演员”的人，来作为中间人。这位代表很快迷住了格里夫斯，一桩8万英镑的交易顺利的达成了。
这一转会看起来对各方都是完美的。从格里夫斯身上得到的转会费可以缓解切尔西的财务担忧，而英格兰前锋又有更现实的机会去通过进球赢得奖杯。格里夫斯在切尔西的周薪是20英镑，另一个动力是前往意大利将使为他带来新的财富。通过了体检后，他的新主教练Giuseppe Viani告知他，他将获得相当于每周130镑的收入，外加一套豪华顶层公寓供他与妻子Irene居住。
然而，随着他前往欧洲大陆一切准备就绪，格里夫斯开始产生怀疑，以至于他想取消这笔交易。格里夫斯通知切尔西他想要留在球队的意愿，但是现金流困难的蓝军更希望转会实现。“我最初去意大利踢球和生活的兴奋感很快消失了，随着时间的退役，我开始对转会产生怀疑。我喜欢物质上的享受。我喜欢伦敦的生活和这里的生活方式，”这位前锋之后回忆道。
在21岁跟随国家队完成一次巡回赛后，格里夫斯踏上了征战意甲的新冒险。然而，这场旅程并不完全如预想的那样。在他动身前往意大利前2个小时，《每日快报》记者Desmond Hackett也来到了希斯罗球场。
Hackett提议小小的庆祝一下，随后两人开始享用龙虾和香槟午餐。在纵情享受两个小时关于美食和足球的对话后，格里夫斯意识到自己错过了航班。随后，他搭乘了下一个航班启程，到达意大利的时间比预计的晚了六个小时，而在飞机上不忘开心的他，衣着变得更糟糕。
这是格里夫斯与米兰之间第一次争执。到达米兰后不久，他便飞回英格兰陪伴自己的妻子，她当时即将生下他们的女儿，格里夫斯坚持陪在她们母女二人身边一些时日。而米兰则不这么认为，他每呆在伦敦一天就会受到50英镑的罚款。
然而，当格里夫斯飞回意大利时，他没有直接回到米兰，而是前往威尼斯，在那里他安排了一场与Vallesport的球鞋赞助活动。一天后，格里夫斯来到米兰参加季前训练，他却得知Viani，那位极力签下他的教练心脏病发作，将会让位给别人来执教红黑军团。
Viani的替代者是Nereo Rocco，在格里夫斯私自前往威尼斯后，两人便一直有摩擦。格里夫斯习惯了在英格兰更放松的生活方式，而Rocco的强度和纪律是对英格兰年轻球星的一种冲击。“他把我的生活变成地狱，而我却没有把阳光带给他。他是一个严格的纪律严明的人，都可以给布莱船长上情绪管理课了，”格里夫斯之后回忆道。
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Rocco是一个严格的监工，他会控制格里夫斯的饮食，然后坐在对面看着他吃完。毫不意外的是，吸烟也被Rocco视为对于职业足球运动员无益的习惯。格里夫斯的烟瘾随着他的新生活中的压力而增长，英格兰前锋会溜进训练场的卫生间抽烟，在那里他经常碰到跟他有着同样想法的队友。
当格里夫斯努力适应Rocco的要求时，他在米兰经历的专业性也同样与他在切尔西所习惯的设施形成了鲜明对比。格里夫斯来到这里看到了最先进的训练设备，还包括一间餐厅和山间别墅；而在伦敦，切尔西的队员在球门后的赛狗跑道上训练。斯坦福桥是一个相当大的体育馆，但是格里夫斯现在要在可以容纳87000名热情的意大利球迷，一座叫做圣西罗的球场里踢球。
围绕着格里夫斯来到米兰的一切都是混乱和紧张的，但是他知道他可以通过进球找到安慰。这位英格兰前锋终于在对阵维琴察的比赛中完成了他的意甲处子秀，不出所料，他开始取得进球。格里夫斯和当时意大利最好的前锋何塞·阿塔菲尼并肩作战，后者也是球队的主力前锋。
与此同时，格里夫斯被要求后撤或者拉边来适应队友。他也遭受了之前在英格兰联赛从未有过的严密防守，但是他继续频繁取得进球，包括在德比中对着死敌国米的一粒进球。1961年的米兰队还有很多天才球员，包括Gianni Rivera、Giovanni Trapattoni和Cesare Maldini，他们一起为意见冠军而战。
尽管展示了非凡的进球能力，格里夫斯仍然极度想家和痛苦。而他的进球也并没有让主教练Rocco满意，这在球队2-2战平桑普多利亚的比赛中十分明显。
格里夫斯为米兰打入第一球并助攻了第二球，但是因为导致了桑普多利亚扳平的进球而引发了Rocco的愤怒：他猛击了朝他脸上吐口水的对方防守球员，桑普多利亚利用随后的任意球赢得一分。Rocco在更衣室发泄了他的愤怒，他认为这名前锋是红黑间条衫的耻辱。
知道其他在意甲效力的英格兰前锋也在努力适应新文化，这位孤立无援的前锋至少可以得到些安慰。Gerry Hitchens与他在同一个城市效力国际米兰，而Denis Law和Joe Baker也在米兰西部为都灵效力。Law和Baker与格里夫斯一样对意甲感到不屑，而他们三人在乘坐Baker驾驶的阿尔法罗密欧撞倒路灯后，事情变得更糟糕了。这场事故让Baker深陷旋涡之中。
Law和Baker大部分时间都呆在他们都灵的公寓里，试图逃避意大利媒体的关注，而媒体的密切关注也让格里夫斯难以承受。他后来回忆道：“英国和意大利的媒体对我的报道都落井下石。意大利媒体尤为怀恨在心，他们把我说成是一个被宠坏的孩子。”
沮丧开始笼罩着格里夫斯，同样由于米兰采用了链式防守战术，他也难以享受球场上的生活。虽然他继续在球场上进球，但是球队采取的依赖防守反击的战术意味着他可能长时间看不到皮球。在那个年代，英格兰顶级联赛中有很多进球，但是在意甲赛场上，意大利的球队展现了他们的防守能力，所以比分总是差距很小。
随着赛季的进行，很明显，格里夫斯在意大利的时光将提前结束。他与Rocco的紧张关系持续着，而米兰为了应对英格兰前锋不在的情况引进了巴西人Dino Sarni。Sarni被要求与Altafini搭档，而格里夫斯不久后被告知他已经被球队放到了转会名单上。两天后，格里夫斯的妻子Irene在他们米兰的公寓中听到一阵敲门声，门外的男人要求这位前锋回到英格兰，为他在足球世界的不朽铺平道路。
格里夫斯回到家，发现托特纳姆的教练Bill Nicholson坐在他的客厅里。球队刚刚结束了一个成功的赛季，他们赢得了联赛和足总杯的双冠王，不过Nicholson想要更多的火力增强他的锋线。虽然切尔西也有意将格里夫斯带回斯坦福桥，让他以英雄的身份回归，但是格里夫斯对加盟托特纳姆的前景感到兴奋。
在欧洲大陆效力了仅仅13场比赛或者四个月后，格里夫斯以9万9999英镑的身价重返英式足球，转会费由Nicholson敲定的，他以这种方式来缓解格里夫斯成为这个国家首位身价超过10万英镑的球员的压力。在击败布莱克浦后，格里夫斯在托特纳姆获得了传奇般的地位，他的职业生涯非常出色，可以说是英格兰史上最伟大的射手。
格里夫斯在俱乐部生涯打进的366粒联赛进球，几十年来一直是欧洲五大联赛的记录，直到克里斯蒂亚诺-罗纳尔多最终在2017年超过了他。遗憾的是，在效力红黑军团期间，他只取得了9次进球，尽管意大利的球迷为他的离开欣喜若狂，但他们却没有看到格里夫斯在最佳状态下的表现。
在仅有21岁的年纪，转会到新的国家并且适应那里的文化可能对于格里夫斯来说太早了。这位射手从未把他在意大利的失败归咎于米兰或者Rocco教练，他承认他的心从一开始就不在转会中。然而，他认为这段时间是一次重要的经历，帮助他成长为一名比以前更好的球员，“我总觉得我去米兰时是个男孩，回来时是个男人。”