吉拉迪诺是在皮亚琴察开始的职业生涯，在意甲的第一次出场对手便是AC米兰。至2002年加盟意甲球会帕尔马。当时吉拉迪诺并非首发，直到原有主力阿德里亚诺于2003年冬季离开球会之后，才逐渐成为球队的攻击核心。2003-04年赛季，吉拉迪诺射进23个球，在那个赛季的射手榜上排名第二；2004-05年赛季进球量再次为23球，仍是这一季射手榜第二。这时吉拉迪诺已被许多专家看好，“壮如维埃里，狡似大因扎吉”是专家对他的评价。
他本身已经是意大利青年队成员，2004年6月，吉拉迪诺帮助意大利青年队夺得欧洲青年锦标赛冠军，随后他又随意大利队在雅典奥运会上夺得铜牌。2004年本来有机会入选出席欧洲国家杯，但告落选。至于第一次入选意大利国家队，则是2004年9月的事。
不过这时吉拉迪诺已是意甲一众大球会的猎物，表表者有尤文图斯和AC米兰，同时还有一些海外球会如英超曼联和西班牙皇马斟介。直到2005年7月19日，吉拉迪诺最终转投AC米兰，身价达2400万欧元，是该季意甲最昂贵的转会。[3]在米兰的第一个赛季他在联赛中射入17球，遗憾的是这一赛季他在欧洲冠军联赛出场的12场比赛中没能找到进球。吉拉迪诺直到06-07冠军联赛才打破该项赛事个人的进球荒，在这一年的比赛中射入2球，包括半决赛第二回合主场3：0击败曼联的第三个进球。该季意甲联赛中吉拉迪诺射入12球，也是该季AC米兰队唯一一位联赛进球数上双的球员。于2008年夏天以1500万欧元转会佛罗伦萨。在2008年10月18日的一场意甲比赛中，吉拉迪诺打入了他第100个意甲进球，是意甲历史上最年轻的百球射手。
吉拉迪诺于2006年世界杯中成为当届冠军队成员。他在意大利对美国的小组赛中打入了一个进球，半决赛对德国助攻皮耶罗攻进一球。
2013年吉拉迪诺再次入选意大利国家队，并为球队出战2013年联合会杯。
2014年夏季转会期吉拉迪诺加盟广州恒大淘宝足球俱乐部。转会费为500万欧元。2014年8月3日吉拉迪诺在恒大为广州足球打入了历史上的第1000球，成功加冕广州千球先生。[4]他在中超的表现令人失望，仅在14场联赛中攻入5球，仍协助球队夺得联赛冠军。2015年1月下旬，佛罗伦萨顺利租借这位前意大利国脚到14/15赛季季尾，并且在租借期结束买断他。